Composição química volátil e não-volátil de Eupatorium ballotifolium Kunth, Asteraceae

Este trabalho descreve a composição química dos óleos essenciais e o isolamento de onze substâncias de Eupatorium ballotifolium Kunth, Asteraceae. Os óleos essenciais foram obtidos por hidrodestilação, analisados por CG-EM e avaliados quanto às suas atividades frente à enzima acetilcolinesterase. O rendimento dos óleos foi de 0,11 por cento para as folhas e 0,03 por cento para os talos. Os principais constituintes dos óleos foram os sesquiterpenos β-cariofileno (24,9 e 22,2 por cento), espatulenol (17,7 e 12,4 por cento) e epóxi-allo-aromadendreno (23,0 e 23,6 por cento). Do extrato hexânico da parte aérea foi isolada a mistura de β-sitosterol e estigmasterol, incluindo suas formas glicosiladas, e os triterpenos acetato de taraxasterila e taraxasterol, enquanto, do extrato etanólico foram isolados os flavonóides nepetina and 3-O-glicosil-quercetina. Do extrato hexânico das raízes foram isolados os triterpenos epi-friedelanol e damara-20,24-dien-3β-ol e do extrato etanólico a cumarina 11-hidroxi-11,12-di-hidroobliquina. As estruturas de todos os compostos foram determinadas usando técnicas espectroscópica tais como IV, EM e RMN ¹H e 13C.

This work describes the chemical composition of the essential oils and the isolation of eleven substances from Eupatorium ballotifolium Kunth, Asteraceae. The essential oils were obtained by hydrodistillation, analyzed by GC/MS and evaluated towards the acetylcholinesterase enzyme. The oils yield was of 0.11 percent for the leaves and 0.03 percent for the stems. The main constituents of the oils were the sesquiterpenes β-caryophyllene (24.9 and 22.2 percent), spathulenol (17.7 and 12.4 percent) and epoxy-allo-aromadendrene (23.0 and 23.6 percent). From the hexane extract of the aerial part were isolated a mixture of sitosterol and stigmasterol, its glucosides, and the triterpenes taraxasteryl acetate and taraxasterol, while from the ethanol extract were obtained the flavonoids nepetin and 3-O-glucoside-quercetin. The triterpenes epi-friedelanol and dammara-20,24-dien-3β-ol were obtained from the hexane extract of roots, while the coumarin 11-hydroxy-11,12-di-hydroobliquine was obtained from the ethanol extract. The structures of all compounds were determinate based on spectroscopic methods such as IR, MS and ¹H and 13C NMR.

Obtenção de derivados da mistura triterpenoídica alfa- e beta-amirina / Obtention of derivatives from the alpha- and beta-amyrin triterpenoid mixture: 13C NMR data

Usando reações clássicas como esterificação e oxidação, uma série de derivados foi obtida a partir da mistura alfa- e beta-amirina, constituintes majoritários da resina de Protium heptaphyllum. Os compostos obtidos foram caracterizados por dados espectroscópicos como: IV, RMN de ¹H e de 13C e comparação com dados da literatura.

Using classic reactions such as esterification and oxidation, a series of derivatives was obtained from the alpha- and beta-amyrin mixture, major compounds of the Protium heptaphyllum resin. The obtained compounds were characterized by spectroscopic data such as: IR, ¹ H and 13C NMR and comparison with literature.